引っ込み思案すぎ、自己主張下手です

4歳の息子は、性格が優しくとても明るい子です。でも、同年代の子と関わるときには、いつも自己主張ができず、最初から最後まで自分が我慢し、あとで私に泣きついてきます。
お友達の家に遊びに行ってもなかなか仲間に入れず、私が一緒に行っても、隠れてモジモジしっぱなしです。やっと輪に加わっても結局は孤立し、仲間外れになってしまうこともあります。そういうときは息子もますます意固地になりますが、寝る前にポロッと「嫌われちゃった」と寂しそうに笑いながら言います。「そんなことないよ」とフォローしたものの、さすがにわたしも心が痛みました。幼稚園では、特定の友達とは仲良く遊べるようですが、集団の中にうまく入っていけないようです。
4歳はまだまだ自己主張の強い年代だと思いますし、言葉使いもキツい年代だと思っています。実際、周りのお友達はみんなそうですし、息子も家では自己主張や我ままをよく言います。気持ちが繊細なのも個性ですし大事にしたいのですが、これからたくさんのお友達との関わりを持つなかで、もっと強く積極的になってほしい、というのも正直な気持ちです。
もともと引っ込み思案で慎重派だったため、2～3歳のころは公園に行ってもみんなが集まっている砂場には入りたがりませんでした。他の子に「入っちゃだめ！」と言われたときには、私にボソッと「そんなこと言っちゃダメなんだよね」と言って、その場から離れてしまったこともありました。幼稚園に入ってからは、できるだけ子ども同士のやりとりには介入しないようにしているのですが、まだ必要な時期なのでしょうか？
主人に相談しても、「気にしすぎ」とか「甘やかすな」と言われます。私は、どちらかというと今までが厳しすぎたと思っていたので、どうしたらいいのか分からなくなりました。最近よくイジメの報道を聞くことも多く、自分の気持ちを抑えてしまう息子のことが心配になります。